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缩合反应多种多样，新反应屡见报道。本书尽量收集一些新反应，并从反应机理上加以解释，以反映现代有机合成的特点，内容丰富
作者简介
孙昌俊，山东大学化学与化工学院，济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任，教授，1970年毕业于山东大学化学系，并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。
一直从事有机化学的教学与科研工作，积累了大量科技资料，尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。
在国内外学术刊物发表各种研究论文近200篇，出版了《生物有机化学专论》(山东科技出版社)、《有机化学》(山东大学出版社)、《精编有机化学教程》(山东大学出版社，国家十一、五规划重点教材)、《药物合成反应---理论与实践》(2007，化学工业出版社) 等多部著作。
目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任，领导数十人专职从事有机合成工作。
目录
第一章α—羟烷基化、α—卤烷基化、α—氨烷基化、α—羰烷基化反应
第一节α—羟烷基化反应1
一、羰基α—位碳原子上的α—羟烷基化反应（羟醛缩合反应）1
1.自身缩合1
2.交叉缩合6
3.分子内羟醛缩合反应11
4.Robinson环化反应17
5.定向羟醛缩合24
6.类羟醛缩合反应37
7.不对称羟醛缩合反应40
二、不饱和烃的α—羟烷基化反应（Prins反应）46
三、芳醛的α—羟烷基化反应（安息香缩合反应）54
四、有机金属化合物的α—羟烷基化反应60
1.有机锌试剂与羰基化合物的反应（Reformatsky反应）60
2.由Grignard试剂或烃基锂等制备醇类化合物74
第二节α—卤烷基化反应（Blanc反应）83
一、氯甲基化试剂84
二、卤甲基化反应的催化剂85
三、影响氯甲基化反应的因素85
第三节α—氨烷基化反应91
一、Mannich反应91
二、Pictet—Spengler异喹啉合成法107
三、Strecker反应117
四、Petasis反应129
第四节α—碳的羰基化反应134
一、Claisen酯缩合反应134
1.酯—酯缩合135
2.酯—酮缩合152
二、负碳离子酰基化生成羰基化合物160
参考文献169
第二章β—羟烷基化、β—羰烷基化反应
第一节β—羟烷基化171
一、芳烃的β—羟烷基化反应（Friedel—Crafts反应）172
二、活泼亚甲基化合物的β—羟烷基化反应176
三、有机金属化合物的β—羟烷基化反应179
第二节β—羰烷基化反应185
一、Michael加成反应185
二、有机金属化合物的β—羰烷基化反应200
1.Grignard试剂与α，β—不饱和羰基化合物反应201
2.有机铜类化合物与α，β—不饱和羰基化合物反应205
3.烃基硼烷与α，β—不饱和羰基化合物反应208
4.有机锌试剂和α，β—不饱和羰基化合物的不对称共轭加成209
5.芳基金属试剂和α，β—不饱和化合物的不对称共轭加成210
参考文献212
第三章亚甲基化反应
第一节羰基的亚甲基化反应214
一、Wittig反应214
二、钛的亚甲基化试剂在烯烃化合物合成中的应用226
三、锌试剂、铬试剂与羰基化合物反应合成亚甲基化合物231
第二节羰基α—位的亚甲基化233
一、Knoevenagel反应234
二、Stobbe反应242
三、Perkin反应248
四、Erlenmeger—Plochl反应254
第三节有机金属化合物的亚甲基化258
一、苯硫甲基锂与羰基化合物的反应258
二、Julia烯烃合成法259
三、Peterson反应（硅烷基锂与羰基化合物的缩合反应）264
参考文献275
第四章α，β—环氧烷基化反应（Darzens缩合反应）
参考文献285
第五章环加成反应
第一节Diels—Alder反应286
一、Diels—Alder反应的反应机理286
二、Diels—Alder反应的立体化学特点297
三、不对称Diels—Alder反应303
四、逆向Diels—Alder反应317
五、反电子需求的Diels—Alder反应326
第二节1，3—偶极环加成反应——（3+2）环加成反应330
一、含杂原子的1，3—偶极体的环加成反应331
二、全碳原子1，3—偶极体的环加成反应341
第三节（2+2）环加成反应348
一、烯烃与烯烃的（2+2）环加成反应348
二、乙烯酮与烯烃、醛、酮的环加成反应353
三、烯烃与含炔键化合物的（2+2）环加成反应358
四、炔与累积二烯的（2+2）环加成362
五、Lewis酸催化的含炔键化合物的（2+2）环加成反应363
六、炔醇（醚）的（2+2）环加成反应365
第四节（2+1）反应367
参考文献375
主要参考资料377
序言
凡两个或多个有机化合物分子，通过反应以共价键结合释出小分子而形成一个新的较大分子的反应，或同一个分子发生分子内的反应形成新分子都可称为缩合反应 (Condensation Reaction)。释出的简单分子可以是水、醇、卤化氢、氨、胺等；也有些是加成缩合，不脱去任何小分子。两个有机物分子通过加成形成较大分子的反应也称为缩合反应，如DielsAlder反应等。
按照上述定义，酸和醇反应脱去一分子水形成酯类化合物；羧酸衍生物如酰氯和胺(氨)缩合，脱去一分子氯化氢，生成酰胺类化合物；醛、酮的缩合，脱去一分子水，形成α,β不饱和羰基化合物；酯缩合生成β酮酸酯；两分子醇脱水生成醚等，都属于缩合反应。当然，分子内具有两个处于适当位置的基团，彼此反应，失去小分子化合物，形成环状化合物，也属于缩合反应。甚至许多取代反应，如脂肪族卤素化合物的亲核取代、芳香族化合物芳环上的亲电取代等，也属于缩合反应。许多偶合反应也失去了一些小分子化合物，也属于缩合反应。由此可见，缩合反应的类型很多，可以通过取代、加成、消除等反应途径来完成。从形成化学键的角度来看，通过缩合反应可形成碳碳键、碳杂原子键，如碳氧键、碳氮键、碳磷键、碳硫键、碳硅键等，本书主要讨论一些常见的与碳碳键形成有关的缩合反应。
多数缩合反应是在缩合剂的催化作用下进行的，常用的缩合剂是碱、醇钠、无机酸等。
缩合反应是构建分子骨架的重要反应类型之一，既可生成开链的化合物，也可以生成环状的化合物，广泛地用于医药、农药、香料、染料等化工产品的合成中。
缩合反应在有机化学中是一类非常重要的反应，各种版本的有机化学教科书中都毫无例外地介绍了各种不同的缩合反应。近年来有机化学无论在理论研究方面，还是在具体的有机合成实践方面，都有了长足的发展。缩合反应在有机合成中的应用越来越广泛，特别是在药物和天然产物的合成方面。
本书有如下特点。
1.本书分为五章，主要介绍与碳碳键的形成有关的缩合反应。前四章主要介绍通过缩合反应合成开链化合物的缩合反应，第五章则是介绍环加成反应，包括［4+2］、［3+2］、［2+2］和［2+1］环加成反应。
2.所选择的缩合反应类型，大都是一些经典的反应，同时不乏近年来新发展起来的新反应。对于每一类缩合反应，从反应机理、影响因素、适用范围、应用实例等方面进行总结，以使读者对该反应有比较全面的了解。
3.缩合反应多种多样，新反应屡见报道。本书尽量收集一些新反应，并从反应机理上加以解释，以反映现代有机合成的特点。
4.所选用的合成实例，真实可靠、可操作性强。适当选择了一些国内学者的研究成果。
5.书中附有大量参考文献，尽量收集一些综述性质的文献，以便读者进一步深入了解有关知识。
本书由孙昌俊、李文保(长江学者)、王秀菊主编。孙琪、马岚、孙风云、孙中云、孙雪峰、王乃永、李倩如、张廷峰、张纪明、辛炳炜、连军、周峰岩、房士敏、赵晓东、曹晓冉、隋洁、董文亮、魏海舸参加了部分内容的编写和资料收集、整理工作。
编写过程中，得到山东大学化学与化工学院陈再成、赵宝祥教授及化学工业出版社有关同志的大力支持，在此一并表示感谢。
本书实用性强，适合于从事化学、应化、化工、生化、医药、农药、染料、颜料、日用化工、助剂、试剂等行业的生产、科研、教学、实验室工作者以及大专院校的教师、研究生、本科生使用。
书中的错误和不妥之处，恳请读者批评指正。
孙昌俊
2016年1月于济南
文摘
插图：
缩合反应多种多样，新反应屡见报道。本书尽量收集一些新反应，并从反应机理上加以解释，以反映现代有机合成的特点，内容丰富
作者简介
孙昌俊，山东大学化学与化工学院，济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任，教授，1970年毕业于山东大学化学系，并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。
一直从事有机化学的教学与科研工作，积累了大量科技资料，尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。
在国内外学术刊物发表各种研究论文近200篇，出版了《生物有机化学专论》(山东科技出版社)、《有机化学》(山东大学出版社)、《精编有机化学教程》(山东大学出版社，国家十一、五规划重点教材)、《药物合成反应---理论与实践》(2007，化学工业出版社) 等多部著作。
目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任，领导数十人专职从事有机合成工作。
目录
第一章α—羟烷基化、α—卤烷基化、α—氨烷基化、α—羰烷基化反应
第一节α—羟烷基化反应1
一、羰基α—位碳原子上的α—羟烷基化反应（羟醛缩合反应）1
1.自身缩合1
2.交叉缩合6
3.分子内羟醛缩合反应11
4.Robinson环化反应17
5.定向羟醛缩合24
6.类羟醛缩合反应37
7.不对称羟醛缩合反应40
二、不饱和烃的α—羟烷基化反应（Prins反应）46
三、芳醛的α—羟烷基化反应（安息香缩合反应）54
四、有机金属化合物的α—羟烷基化反应60
1.有机锌试剂与羰基化合物的反应（Reformatsky反应）60
2.由Grignard试剂或烃基锂等制备醇类化合物74
第二节α—卤烷基化反应（Blanc反应）83
一、氯甲基化试剂84
二、卤甲基化反应的催化剂85
三、影响氯甲基化反应的因素85
第三节α—氨烷基化反应91
一、Mannich反应91
二、Pictet—Spengler异喹啉合成法107
三、Strecker反应117
四、Petasis反应129
第四节α—碳的羰基化反应134
一、Claisen酯缩合反应134
1.酯—酯缩合135
2.酯—酮缩合152
二、负碳离子酰基化生成羰基化合物160
参考文献169
第二章β—羟烷基化、β—羰烷基化反应
第一节β—羟烷基化171
一、芳烃的β—羟烷基化反应（Friedel—Crafts反应）172
二、活泼亚甲基化合物的β—羟烷基化反应176
三、有机金属化合物的β—羟烷基化反应179
第二节β—羰烷基化反应185
一、Michael加成反应185
二、有机金属化合物的β—羰烷基化反应200
1.Grignard试剂与α，β—不饱和羰基化合物反应201
2.有机铜类化合物与α，β—不饱和羰基化合物反应205
3.烃基硼烷与α，β—不饱和羰基化合物反应208
4.有机锌试剂和α，β—不饱和羰基化合物的不对称共轭加成209
5.芳基金属试剂和α，β—不饱和化合物的不对称共轭加成210
参考文献212
第三章亚甲基化反应
第一节羰基的亚甲基化反应214
一、Wittig反应214
二、钛的亚甲基化试剂在烯烃化合物合成中的应用226
三、锌试剂、铬试剂与羰基化合物反应合成亚甲基化合物231
第二节羰基α—位的亚甲基化233
一、Knoevenagel反应234
二、Stobbe反应242
三、Perkin反应248
四、Erlenmeger—Plochl反应254
第三节有机金属化合物的亚甲基化258
一、苯硫甲基锂与羰基化合物的反应258
二、Julia烯烃合成法259
三、Peterson反应（硅烷基锂与羰基化合物的缩合反应）264
参考文献275
第四章α，β—环氧烷基化反应（Darzens缩合反应）
参考文献285
第五章环加成反应
第一节Diels—Alder反应286
一、Diels—Alder反应的反应机理286
二、Diels—Alder反应的立体化学特点297
三、不对称Diels—Alder反应303
四、逆向Diels—Alder反应317
五、反电子需求的Diels—Alder反应326
第二节1，3—偶极环加成反应——（3+2）环加成反应330
一、含杂原子的1，3—偶极体的环加成反应331
二、全碳原子1，3—偶极体的环加成反应341
第三节（2+2）环加成反应348
一、烯烃与烯烃的（2+2）环加成反应348
二、乙烯酮与烯烃、醛、酮的环加成反应353
三、烯烃与含炔键化合物的（2+2）环加成反应358
四、炔与累积二烯的（2+2）环加成362
五、Lewis酸催化的含炔键化合物的（2+2）环加成反应363
六、炔醇（醚）的（2+2）环加成反应365
第四节（2+1）反应367
参考文献375
主要参考资料377
序言
凡两个或多个有机化合物分子，通过反应以共价键结合释出小分子而形成一个新的较大分子的反应，或同一个分子发生分子内的反应形成新分子都可称为缩合反应 (Condensation Reaction)。释出的简单分子可以是水、醇、卤化氢、氨、胺等；也有些是加成缩合，不脱去任何小分子。两个有机物分子通过加成形成较大分子的反应也称为缩合反应，如DielsAlder反应等。
按照上述定义，酸和醇反应脱去一分子水形成酯类化合物；羧酸衍生物如酰氯和胺(氨)缩合，脱去一分子氯化氢，生成酰胺类化合物；醛、酮的缩合，脱去一分子水，形成α,β不饱和羰基化合物；酯缩合生成β酮酸酯；两分子醇脱水生成醚等，都属于缩合反应。当然，分子内具有两个处于适当位置的基团，彼此反应，失去小分子化合物，形成环状化合物，也属于缩合反应。甚至许多取代反应，如脂肪族卤素化合物的亲核取代、芳香族化合物芳环上的亲电取代等，也属于缩合反应。许多偶合反应也失去了一些小分子化合物，也属于缩合反应。由此可见，缩合反应的类型很多，可以通过取代、加成、消除等反应途径来完成。从形成化学键的角度来看，通过缩合反应可形成碳碳键、碳杂原子键，如碳氧键、碳氮键、碳磷键、碳硫键、碳硅键等，本书主要讨论一些常见的与碳碳键形成有关的缩合反应。
多数缩合反应是在缩合剂的催化作用下进行的，常用的缩合剂是碱、醇钠、无机酸等。
缩合反应是构建分子骨架的重要反应类型之一，既可生成开链的化合物，也可以生成环状的化合物，广泛地用于医药、农药、香料、染料等化工产品的合成中。
缩合反应在有机化学中是一类非常重要的反应，各种版本的有机化学教科书中都毫无例外地介绍了各种不同的缩合反应。近年来有机化学无论在理论研究方面，还是在具体的有机合成实践方面，都有了长足的发展。缩合反应在有机合成中的应用越来越广泛，特别是在药物和天然产物的合成方面。
本书有如下特点。
1.本书分为五章，主要介绍与碳碳键的形成有关的缩合反应。前四章主要介绍通过缩合反应合成开链化合物的缩合反应，第五章则是介绍环加成反应，包括［4+2］、［3+2］、［2+2］和［2+1］环加成反应。
2.所选择的缩合反应类型，大都是一些经典的反应，同时不乏近年来新发展起来的新反应。对于每一类缩合反应，从反应机理、影响因素、适用范围、应用实例等方面进行总结，以使读者对该反应有比较全面的了解。
3.缩合反应多种多样，新反应屡见报道。本书尽量收集一些新反应，并从反应机理上加以解释，以反映现代有机合成的特点。
4.所选用的合成实例，真实可靠、可操作性强。适当选择了一些国内学者的研究成果。
5.书中附有大量参考文献，尽量收集一些综述性质的文献，以便读者进一步深入了解有关知识。
本书由孙昌俊、李文保(长江学者)、王秀菊主编。孙琪、马岚、孙风云、孙中云、孙雪峰、王乃永、李倩如、张廷峰、张纪明、辛炳炜、连军、周峰岩、房士敏、赵晓东、曹晓冉、隋洁、董文亮、魏海舸参加了部分内容的编写和资料收集、整理工作。
编写过程中，得到山东大学化学与化工学院陈再成、赵宝祥教授及化学工业出版社有关同志的大力支持，在此一并表示感谢。
本书实用性强，适合于从事化学、应化、化工、生化、医药、农药、染料、颜料、日用化工、助剂、试剂等行业的生产、科研、教学、实验室工作者以及大专院校的教师、研究生、本科生使用。
书中的错误和不妥之处，恳请读者批评指正。
孙昌俊
2016年1月于济南
文摘
插图：
| ISBN | 9787122262561 |
|---|---|
| 出版社 | 化学工业出版社 |
| 作者 | 孙昌俊 |
| 尺寸 | 16 |