编辑推荐
1.《有机化学》教材注重理论与实践的结合，注重有机化学知识的应用。
2.教材具有层次分明、重点突出、易教好学、适用面宽等特点。
3.每章后面附有阅读材料，使有机化学教学更有趣味性、实用性和拓展性。
4.配有电子课件，每章后面附有章节小结，有利于学生记忆和掌握重点内容。
5.课后习题在保证质量的基础上，形式和数量更多，并附有参考答案便于学生自学。
作者简介
吴爱斌，长江大学，副教授 主任，1995年6月毕业于华中师范大学化学专业获理学学士学位，分配至长江大学从事有机化学教学与科研工作，2002年6月毕业于华中师范大学有机化学专业获理学硕士学位，2010年6月毕业于华东理工大学应用化学专业获工学博士学位。2014.2~2015.2美国肯塔基大学药学院访问学者。现任长江大学化学与环境工程学院化学系主任兼支部书记，有机化学课程组负责人。
近年来，主讲本科生、研究生《有机化学》、《高等有机化学》、《有机化学实验》等课程3门。参与完成国家自然科学基金1项、主持省级科/教研项目2项。在《Eur. J. Med. Chem.》、《Bioorg. Med. Chem.》、《Chem. Biol. Drug Des.》、《Cancer Lett.》、《Invest. New Drugs》、《J. Phys. Chem. C》、《Monatsh. Chem.》等国内外学术刊物上发表论文20余篇，其中SCI收录10余篇。主要研究方向：有机合成，药物化学，功能染料。
在校工作期间，积累了丰富的教学经验，参编有机化学本科教材1部（ISBN 978-7-122-11781-6），化学工业出版社2011.8出版，担任副主编一职。现主持我校校级精品课程《有机化学》的建设工作。
在组织本教材的编写过程中，本人结合在实际教学和科研工作中所积累的思路与经验，而且进行了大量的调研和资源整合工作，使得本教材的编写工作能顺利的按计划进行。
目录
1绪论1
1.1有机化学和有机化合物1
1.1.1有机化学的产生和发展1
1.1.2有机化学的研究对象2
1.1.3有机化合物的特性3
1.1.4有机化合物的分子结构和结构式4
1.2有机化合物中的共价键5
1.2.1共价键的形成5
1.2.2共价键的属性8
1.2.3共价键的断裂方式和有机反应的类型11
1.3酸碱的概念11
1.3.1Br¨onsted酸碱理论12
1.3.2Lewis酸碱理论13
1.3.3硬软酸碱原理13
1.4分子间相互作用力14
1.4.1范德华力14
1.4.2氢键15
1.5有机化合物的分类15
1.5.1按碳架分类15
1.5.2按官能团分类16
1.6有机化学与其他学科的关系17
阅读材料天然杀虫剂——大自然并非总是绿色的18
习题19
2有机化合物的波谱分析20
2.1电磁波和吸收光谱20
2.2红外光谱21
2.2.1基本原理21
2.2.2表示方法22
2.2.3有机化合物基团的特征频率23
2.2.4红外光谱在有机化合物结构分析中的应用23
2.3紫外—可见光谱26
2.3.1基本原理26
2.3.2表示方法27
2.3.3电子跃迁类型及其特征吸收27
2.3.4紫外—可见光谱在有机化合物结构分析中的应用28
2.4核磁共振谱30
2.4.1基本原理30
2.4.2化学位移31
2.4.3表示方法31
2.4.4自旋偶合与自旋裂分32
2.4.5核磁共振氢谱在有机化合物结构分析中的应用34
2.4.6核磁共振碳谱简介35
阅读材料生物大分子质谱电离技术及核磁共振三维结构测定方法36
本章小结37
习题38
3烷烃和环烷烃40
3.1烷烃40
3.1.1烷烃的结构40
3.1.2烷烃的同分异构43
3.1.3烷烃的命名46
3.1.4烷烃的物理性质48
3.1.5烷烃的化学性质50
3.1.6烷烃的来源和用途55
3.1.7烷烃的重要化合物55
3.2环烷烃56
3.2.1环烷烃的分类和异构现象56
3.2.2环烷烃的命名57
3.2.3环烷烃的结构与环的稳定性58
3.2.4环烷烃的物理性质60
3.2.5环烷烃的化学性质60
3.2.6环己烷及其衍生物的构象62
阅读材料石油及其加工产品64
本章小结66
习题67
4烯烃、炔烃和二烯烃68
4.1烯烃68
4.1.1烯烃的结构68
4.1.2烯烃的同分异构69
4.1.3烯烃的命名69
4.1.4烯烃的物理性质72
4.1.5烯烃的化学性质72
4.1.6烯烃的重要化合物80
4.2炔烃81
4.2.1炔烃的结构81
4.2.2炔烃的构造异构82
4.2.3炔烃的命名82
4.2.4炔烃的物理性质83
4.2.5炔烃的化学性质83
4.2.6炔烃的重要化合物86
4.3二烯烃87
4.3.1二烯烃的分类和命名87
4.3.2共轭二烯烃的结构和共轭效应88
4.3.3共轭二烯烃的化学性质89
阅读材料烯烃复分解反应91
本章小结92
习题93
5芳香烃95
5.1芳香烃的分类和构造异构95
5.2苯的结构96
5.2.1凯库勒结构式96
5.2.2苯分子结构的价键观点97
5.3单环芳香烃的命名97
5.3.1单环芳烃的命名97
5.3.2单环芳烃衍生物的命名98
5.4单环芳香烃的物理性质99
5.5单环芳香烃的化学性质99
5.5.1芳环上的亲电取代反应100
5.5.2芳环的加成反应103
5.5.3芳环的氧化反应103
5.5.4芳环侧链上的反应104
5.6芳环上亲电取代反应的定位规律105
5.6.1两类定位基105
5.6.2芳环上亲电取代定位规律的理论解释105
5.6.3二元取代苯的亲电取代定位规则106
5.6.4亲电取代定位规律在有机合成上的应用107
5.7单环芳香烃的重要化合物108
5.8稠环芳烃108
5.8.1萘108
5.8.2蒽和菲110
5.8.3其他稠环芳烃111
5.9芳香性和非苯芳烃112
5.9.1Hückel规则112
5.9.2非苯芳烃和芳香性的判断112
阅读材料富勒烯113
本章小结113
习题114
6旋光异构117
6.1物质的旋光性117
6.1.1偏振光与旋光性117
6.1.2旋光度118
6.1.3比旋光度118
6.2旋光性与分子结构的关系118
6.2.1手性、手性碳原子和手性分子118
6.2.2手性与对称因素的关系119
6.3含一个手性碳原子的化合物的旋光异构119
6.3.1对映异构体119
6.3.2外消旋体120
6.4旋光异构体的构型表示式及构型标记120
6.4.1Fischer投影式120
6.4.2D／L标记法121
6.4.3R／S标记法121
6.5含两个手性碳原子的化合物的旋光异构122
6.5.1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构122
6.5.2含两个相同手性碳原子的化合物的对映异构123
6.6不含手性碳原子的化合物的旋光异构124
6.6.1丙二烯型化合物124
6.6.2联苯型化合物124
6.7亲电加成反应的立体化学125
阅读材料手性药物126
本章小结126
习题127
……
7卤代烃128
8醇、酚和醚145
9醛、酮和醌166
10羧酸、羧酸衍生物和取代酸185
11含氮有机化合物207
12含硫和含磷有机物224
13杂环化合物和生物碱235
14糖类化合物252
15氨基酸、蛋白质和核酸279
16油脂和类脂化合物296
习题参考答案311
参考文献332
序言
《有机化学》是按照教育部“高等教育面向21世纪教学内容和课程体系改革计划”的原则，根据普通高等学校创新型人才培养的需要，结合国内外有机化学的发展状况和教学改革实践，经过多年认真思考和精心组织编写而成。本书可作为非化学化工专业（包括农林类、石油类和医学类等）本科生教材，按30～50学时安排理论教学，也可供有关院校师生和科研工作者参考。
本教材具有如下特点：①在内容的选择上注重非化学化工专业的特点，突出理论与实际相结合，强调“宽口径、厚基础、强能力、高素质”大类培养模式教育的特点，使学生受益面广；②在结构方面进行了大胆的改革尝试，将有关章节按新思路进行了科学合理的编排和取舍，使教材在层次上更加分明，结构上更加合理，更利于精简学时，适合非化学化工专业在有机化学教学内容和课程体系方面所做的改革；③加大了对新知识、新进展的介绍，章节后均有相应领域的最新阅读材料（如富勒烯、手性合成和DNA修复技术等），使教材更具先进性和前瞻性；④配套有电子课件和习题集，能有效地帮助教师教学和学生学习，有利于课程教学质量的提高，真正做到“教学相长”。
本教材由长江大学吴爱斌、李水清、龚银香任主编，胡琳莉、胡圣扬、黄剑平任副主编。参加编写的人员还有戴捷、周智敏、舒文明等。教材初稿于2016年8月在湖北荆州召开的审稿会上进行了认真的审议。本教材是在化学工业出版社和长江大学化学与环境工程学院各级领导的关怀和大力支持下完成的，在此表示衷心感谢，同时向所有参与教材编写工作的教师和本书所列参考文献的作者表示诚挚的谢意。
由于编者水平有限，书中不足之处在所难免，敬请同行与读者批评指正。
编者
文摘
版权页：
插图：
（2）判断分子的基本骨架先研究来知物的光谱特征，然后再寻找已知结构的、具有类似发色团的化合物作为模型，和未知物光谱进行对比。如果很相似，便可推知其基本骨架。例如维生素K的基本骨架就是这样推断的。
（3）判断某些官能团的位置利用位移试剂对紫外光谱的影响，可确定有机化合物结构中某些官能团的位置。例如除虫菊醇酮侧链上两个双键的位置就是利用此技术确定的，此技术在黄酮类化合物的结构鉴定中也特别有用。
（4）判断某些化合物的异构体和互变异构对于顺反异构体而言，一般情况下其反式异掏体的λmax和εmax大于顺式异构体，如1，2—二苯乙烯。对于互变异构体而言，以乙酰乙酸乙酯的酮一烯醇互变异构为例，在酮式结构中，两个双键未共轭，λmax=204nm；在烯醇结构中，两个双键共轭，吸收波长较长，λnax=243nm；通过吸收峰强度可知异构体的大致含量，且在不同极性溶剂中，酮式和烯醇式所占比例不同（图2—7）。乙酰乙酸乙酯在己烷中烯醇式含量高，在水中烯醇式含量低。
（5）判断某些化合物的纯度或含量 紫外—可见光谱法灵敏度很高，容易检验出有机化合物中所含的微量杂质。如果在已知化合物的紫外—可见光谱中发现其他吸收峰，便可判定有杂质存在。例如，乙醇中微量醛的检测，可在270～290nm范围内测定其吸光度，如无醛存在，则没有吸收；紫外—可见光谱在有机化合物含量测试方面的应用，比其在化合物定性测试方面具有更大的优越性，该方法准确性高、重现性好。只要对近紫外光或可见光有吸收或可能有吸收的化合物，均可用紫外—可见分光光度法进行测定。
1.《有机化学》教材注重理论与实践的结合，注重有机化学知识的应用。
2.教材具有层次分明、重点突出、易教好学、适用面宽等特点。
3.每章后面附有阅读材料，使有机化学教学更有趣味性、实用性和拓展性。
4.配有电子课件，每章后面附有章节小结，有利于学生记忆和掌握重点内容。
5.课后习题在保证质量的基础上，形式和数量更多，并附有参考答案便于学生自学。
作者简介
吴爱斌，长江大学，副教授 主任，1995年6月毕业于华中师范大学化学专业获理学学士学位，分配至长江大学从事有机化学教学与科研工作，2002年6月毕业于华中师范大学有机化学专业获理学硕士学位，2010年6月毕业于华东理工大学应用化学专业获工学博士学位。2014.2~2015.2美国肯塔基大学药学院访问学者。现任长江大学化学与环境工程学院化学系主任兼支部书记，有机化学课程组负责人。
近年来，主讲本科生、研究生《有机化学》、《高等有机化学》、《有机化学实验》等课程3门。参与完成国家自然科学基金1项、主持省级科/教研项目2项。在《Eur. J. Med. Chem.》、《Bioorg. Med. Chem.》、《Chem. Biol. Drug Des.》、《Cancer Lett.》、《Invest. New Drugs》、《J. Phys. Chem. C》、《Monatsh. Chem.》等国内外学术刊物上发表论文20余篇，其中SCI收录10余篇。主要研究方向：有机合成，药物化学，功能染料。
在校工作期间，积累了丰富的教学经验，参编有机化学本科教材1部（ISBN 978-7-122-11781-6），化学工业出版社2011.8出版，担任副主编一职。现主持我校校级精品课程《有机化学》的建设工作。
在组织本教材的编写过程中，本人结合在实际教学和科研工作中所积累的思路与经验，而且进行了大量的调研和资源整合工作，使得本教材的编写工作能顺利的按计划进行。
目录
1绪论1
1.1有机化学和有机化合物1
1.1.1有机化学的产生和发展1
1.1.2有机化学的研究对象2
1.1.3有机化合物的特性3
1.1.4有机化合物的分子结构和结构式4
1.2有机化合物中的共价键5
1.2.1共价键的形成5
1.2.2共价键的属性8
1.2.3共价键的断裂方式和有机反应的类型11
1.3酸碱的概念11
1.3.1Br¨onsted酸碱理论12
1.3.2Lewis酸碱理论13
1.3.3硬软酸碱原理13
1.4分子间相互作用力14
1.4.1范德华力14
1.4.2氢键15
1.5有机化合物的分类15
1.5.1按碳架分类15
1.5.2按官能团分类16
1.6有机化学与其他学科的关系17
阅读材料天然杀虫剂——大自然并非总是绿色的18
习题19
2有机化合物的波谱分析20
2.1电磁波和吸收光谱20
2.2红外光谱21
2.2.1基本原理21
2.2.2表示方法22
2.2.3有机化合物基团的特征频率23
2.2.4红外光谱在有机化合物结构分析中的应用23
2.3紫外—可见光谱26
2.3.1基本原理26
2.3.2表示方法27
2.3.3电子跃迁类型及其特征吸收27
2.3.4紫外—可见光谱在有机化合物结构分析中的应用28
2.4核磁共振谱30
2.4.1基本原理30
2.4.2化学位移31
2.4.3表示方法31
2.4.4自旋偶合与自旋裂分32
2.4.5核磁共振氢谱在有机化合物结构分析中的应用34
2.4.6核磁共振碳谱简介35
阅读材料生物大分子质谱电离技术及核磁共振三维结构测定方法36
本章小结37
习题38
3烷烃和环烷烃40
3.1烷烃40
3.1.1烷烃的结构40
3.1.2烷烃的同分异构43
3.1.3烷烃的命名46
3.1.4烷烃的物理性质48
3.1.5烷烃的化学性质50
3.1.6烷烃的来源和用途55
3.1.7烷烃的重要化合物55
3.2环烷烃56
3.2.1环烷烃的分类和异构现象56
3.2.2环烷烃的命名57
3.2.3环烷烃的结构与环的稳定性58
3.2.4环烷烃的物理性质60
3.2.5环烷烃的化学性质60
3.2.6环己烷及其衍生物的构象62
阅读材料石油及其加工产品64
本章小结66
习题67
4烯烃、炔烃和二烯烃68
4.1烯烃68
4.1.1烯烃的结构68
4.1.2烯烃的同分异构69
4.1.3烯烃的命名69
4.1.4烯烃的物理性质72
4.1.5烯烃的化学性质72
4.1.6烯烃的重要化合物80
4.2炔烃81
4.2.1炔烃的结构81
4.2.2炔烃的构造异构82
4.2.3炔烃的命名82
4.2.4炔烃的物理性质83
4.2.5炔烃的化学性质83
4.2.6炔烃的重要化合物86
4.3二烯烃87
4.3.1二烯烃的分类和命名87
4.3.2共轭二烯烃的结构和共轭效应88
4.3.3共轭二烯烃的化学性质89
阅读材料烯烃复分解反应91
本章小结92
习题93
5芳香烃95
5.1芳香烃的分类和构造异构95
5.2苯的结构96
5.2.1凯库勒结构式96
5.2.2苯分子结构的价键观点97
5.3单环芳香烃的命名97
5.3.1单环芳烃的命名97
5.3.2单环芳烃衍生物的命名98
5.4单环芳香烃的物理性质99
5.5单环芳香烃的化学性质99
5.5.1芳环上的亲电取代反应100
5.5.2芳环的加成反应103
5.5.3芳环的氧化反应103
5.5.4芳环侧链上的反应104
5.6芳环上亲电取代反应的定位规律105
5.6.1两类定位基105
5.6.2芳环上亲电取代定位规律的理论解释105
5.6.3二元取代苯的亲电取代定位规则106
5.6.4亲电取代定位规律在有机合成上的应用107
5.7单环芳香烃的重要化合物108
5.8稠环芳烃108
5.8.1萘108
5.8.2蒽和菲110
5.8.3其他稠环芳烃111
5.9芳香性和非苯芳烃112
5.9.1Hückel规则112
5.9.2非苯芳烃和芳香性的判断112
阅读材料富勒烯113
本章小结113
习题114
6旋光异构117
6.1物质的旋光性117
6.1.1偏振光与旋光性117
6.1.2旋光度118
6.1.3比旋光度118
6.2旋光性与分子结构的关系118
6.2.1手性、手性碳原子和手性分子118
6.2.2手性与对称因素的关系119
6.3含一个手性碳原子的化合物的旋光异构119
6.3.1对映异构体119
6.3.2外消旋体120
6.4旋光异构体的构型表示式及构型标记120
6.4.1Fischer投影式120
6.4.2D／L标记法121
6.4.3R／S标记法121
6.5含两个手性碳原子的化合物的旋光异构122
6.5.1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构122
6.5.2含两个相同手性碳原子的化合物的对映异构123
6.6不含手性碳原子的化合物的旋光异构124
6.6.1丙二烯型化合物124
6.6.2联苯型化合物124
6.7亲电加成反应的立体化学125
阅读材料手性药物126
本章小结126
习题127
……
7卤代烃128
8醇、酚和醚145
9醛、酮和醌166
10羧酸、羧酸衍生物和取代酸185
11含氮有机化合物207
12含硫和含磷有机物224
13杂环化合物和生物碱235
14糖类化合物252
15氨基酸、蛋白质和核酸279
16油脂和类脂化合物296
习题参考答案311
参考文献332
序言
《有机化学》是按照教育部“高等教育面向21世纪教学内容和课程体系改革计划”的原则，根据普通高等学校创新型人才培养的需要，结合国内外有机化学的发展状况和教学改革实践，经过多年认真思考和精心组织编写而成。本书可作为非化学化工专业（包括农林类、石油类和医学类等）本科生教材，按30～50学时安排理论教学，也可供有关院校师生和科研工作者参考。
本教材具有如下特点：①在内容的选择上注重非化学化工专业的特点，突出理论与实际相结合，强调“宽口径、厚基础、强能力、高素质”大类培养模式教育的特点，使学生受益面广；②在结构方面进行了大胆的改革尝试，将有关章节按新思路进行了科学合理的编排和取舍，使教材在层次上更加分明，结构上更加合理，更利于精简学时，适合非化学化工专业在有机化学教学内容和课程体系方面所做的改革；③加大了对新知识、新进展的介绍，章节后均有相应领域的最新阅读材料（如富勒烯、手性合成和DNA修复技术等），使教材更具先进性和前瞻性；④配套有电子课件和习题集，能有效地帮助教师教学和学生学习，有利于课程教学质量的提高，真正做到“教学相长”。
本教材由长江大学吴爱斌、李水清、龚银香任主编，胡琳莉、胡圣扬、黄剑平任副主编。参加编写的人员还有戴捷、周智敏、舒文明等。教材初稿于2016年8月在湖北荆州召开的审稿会上进行了认真的审议。本教材是在化学工业出版社和长江大学化学与环境工程学院各级领导的关怀和大力支持下完成的，在此表示衷心感谢，同时向所有参与教材编写工作的教师和本书所列参考文献的作者表示诚挚的谢意。
由于编者水平有限，书中不足之处在所难免，敬请同行与读者批评指正。
编者
文摘
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（2）判断分子的基本骨架先研究来知物的光谱特征，然后再寻找已知结构的、具有类似发色团的化合物作为模型，和未知物光谱进行对比。如果很相似，便可推知其基本骨架。例如维生素K的基本骨架就是这样推断的。
（3）判断某些官能团的位置利用位移试剂对紫外光谱的影响，可确定有机化合物结构中某些官能团的位置。例如除虫菊醇酮侧链上两个双键的位置就是利用此技术确定的，此技术在黄酮类化合物的结构鉴定中也特别有用。
（4）判断某些化合物的异构体和互变异构对于顺反异构体而言，一般情况下其反式异掏体的λmax和εmax大于顺式异构体，如1，2—二苯乙烯。对于互变异构体而言，以乙酰乙酸乙酯的酮一烯醇互变异构为例，在酮式结构中，两个双键未共轭，λmax=204nm；在烯醇结构中，两个双键共轭，吸收波长较长，λnax=243nm；通过吸收峰强度可知异构体的大致含量，且在不同极性溶剂中，酮式和烯醇式所占比例不同（图2—7）。乙酰乙酸乙酯在己烷中烯醇式含量高，在水中烯醇式含量低。
（5）判断某些化合物的纯度或含量 紫外—可见光谱法灵敏度很高，容易检验出有机化合物中所含的微量杂质。如果在已知化合物的紫外—可见光谱中发现其他吸收峰，便可判定有杂质存在。例如，乙醇中微量醛的检测，可在270～290nm范围内测定其吸光度，如无醛存在，则没有吸收；紫外—可见光谱在有机化合物含量测试方面的应用，比其在化合物定性测试方面具有更大的优越性，该方法准确性高、重现性好。只要对近紫外光或可见光有吸收或可能有吸收的化合物，均可用紫外—可见分光光度法进行测定。
| ISBN | 9787122293251 |
|---|---|
| 出版社 | 化学工业出版社 |
| 作者 | 吴爱斌 |
| 尺寸 | 16 |